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Triphenylphosphine → (5R)-3-[4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-3-fluoro-phenyl]-5-(1,2,5-thiadiazol-3-yloxymethyl)oxazolidin-2-one

HRID 1167494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1167494
CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C.[OH:15][CH2:16][C@@H:17]1[O:21][C:20](=[O:22])[N:19]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]3[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH:34]=3)=[C:25]([F:35])[CH:24]=2)[CH2:18]1.O[C:37]1[CH:41]=[N:40][S:39][N:38]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1>[S:39]1[N:40]=[CH:41][C:37]([O:15][CH2:16][C@@H:17]2[O:21][C:20](=[O:22])[N:19]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]4[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH:34]=4)=[C:25]([F:35])[CH:24]=3)[CH2:18]2)=[N:38]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 186848415(R)-hydroxymethyl-3-(3-fluoro-4-(3,6-dihydro-(2H)-pyran-4-yl)phenyl)oxazolidin-2-oneHCID 178516825HCID 178516825, Verbindung

Produkt 1

HCID 497388(5R)-3-[4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-3-fluoro-phenyl]-5-(1,2,5-thiadiazol-3-yloxymethyl)oxazolidin-2-one
Ausbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diisopropylazodicarboxylate (0.22 g, 1.1 mmol) was added dropwise at ambient temperature to a stirred solution of 5(R)-hydroxymethyl-3-(4-[3,6-dihydro-(2H)-pyran-4-yl]-3-fluorophenyl)oxazolidin-2-one (WO97/09328; 0.275 g, 0.93 mmol), 3-hydroxy1,2,5-thiadiazole (Weinstock et al. Journal of Organic Chemistry 32, 2823 [1967]; 0.1 12 g, 1.1 mmol) and triphenylphosphine (0.288 g, 1.1 mmol) in dry THF (7 ml). The solution was kept for 1.5 hours. Solvent was evaporated and the residue was purified by flash column chromatography, eluting with EtOAc/isohexane (1:1) to give the title product (0.256 g , 73%) as a solid (mp 146-148 ° C.). MS: 378 (MH+); NMR: 2.4 (1H, bs); 3.78 (3H, t); 3.96 (1H, m); 4.2 (3H, m); 4.66 (2H, m); 5.1 (1H, m); 6.05 (1H, s); 7.27-7.5 (3H, m); 8.41 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. customSolvent was evaporated
  2. customthe residue was purified by flash column chromatography
  3. washeluting with EtOAc/isohexane (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5d6fc2d4e0648e9a2c190ca483d8838
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06617339B1

Notizen zur Reaktion

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