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3-Methoxybenzaldehyde → HCID 59047019, Verbindung

HRID 1167870
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1167870
[OH-].[K+].[CH3:3][C:4]([CH3:26])=[CH:5][CH2:6][O:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]2[C:12](=[O:25])[C:13]3[C:18]([O:19][C:20]=2[C:21]=1[C:22](=[O:24])[CH3:23])=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3.[CH3:27][O:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)[CH:32]=O>C(O)C.O>[CH3:3][C:4]([CH3:26])=[CH:5][CH2:6][O:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]2[C:12](=[O:25])[C:13]3[C:18]([O:19][C:20]=2[C:21]=1[C:22](=[O:24])[CH:23]=[CH:32][C:31]1[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[C:29]([O:28][CH3:27])[CH:30]=1)=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 115693-MethoxybenzaldehydeHCID 14797Potassium HydroxideHCID 22994580HCID 22994580, Verbindung

Produkt 1

HCID 59047019HCID 59047019, VerbindungAusbeute 57,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of KOH 50% (3 ml) is added to an equimolar solution of 3-(3-methylbut -2-enyloxy)4acetylxanthen-9one (2.4 g, 0.0075 mol) and 3-methoxy-benzaldehyde (1.01 g, 0.0075 mol) in ethanol 95%, the addition being performed under energetic stirring at room temperature. The reaction is left under stirring for one night and then diluted with water and acidified. The precipitate is separated by filtration and dried under vacuum. The compound is crystallized with methanol to give 1.9 g of product m.p. 134-36° C., 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.69 (s, 3H); 1.72 (s, 3H); 3.84 (s, 3H); 4.71 (d, 2H, J=6.5); 5.38-5.40 (m, 1H); 6.95-6.98 (m, 1H); 7.05-7.15 (m, 2H); 7.08 (d, 1H, J=8.8 Hz); 7.09 (d, 1H, J=16 Hz); 7.23-7.42 (m, 4H); 7.65-7.72 (m, 1H); 8.32-8 (d, 1H. J=8.8 Hz); 8.42(d, 1H. J=8.9 Hz).

Aufarbeitung

  1. additionthe addition
  2. waitThe reaction is left
  3. stirringunder stirring for one night
  4. customThe precipitate is separated by filtration
  5. customdried under vacuum
  6. customThe compound is crystallized with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc181abf36134ab1b7d92779b2a3edc4
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06620842B2

Notizen zur Reaktion

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