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Sodium Azide → (3S,5R)-3-Azidomethyl-5-methyl-octanoic acid tert-butyl ester

HRID 1167916
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1167916
[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[CH2:7][C@@H:8]([CH2:15]OS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)[CH2:9][C@H:10]([CH3:14])[CH2:11][CH2:12][CH3:13])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N-:28]=[N+:29]=[N-:30].[Na+]>CS(C)=O.O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[CH2:7][C@@H:8]([CH2:15][N:28]=[N+:29]=[N-:30])[CH2:9][C@H:10]([CH3:14])[CH2:11][CH2:12][CH3:13])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 57178500(3S,5R)-5-Methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-octanoic Acid Tert-butyl Ester

Produkt 1

HCID 57060687(3S,5R)-3-Azidomethyl-5-methyl-octanoic acid tert-butyl esterAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tosylate 104 (2.92 g, 7.3 mmol) and sodium azide (1.43 g, 0.02 mol) were warmed to ˜50° C. in DMSO (30 mL). After 2 hours the solution was cooled to room temperature and diluted with water. The solution was extracted with ether and the combined organic phases dried (MgSO4) and concentrated to give an oil 1.54 g, 79%. Further purification by flash chromatography (95% hexane/EtOAc) gave an oil. [α]D=−8.3 (c 1 in CHCl3). 13C NMR (100 MHz; CDCl3) 172.01, 80.73, 54.89, 39.73, 39.46, 39.00, 33.40, 29.85, 28.30, 20.15, 19.82, 14.52.

Aufarbeitung

  1. extractionThe solution was extracted with ether
  2. dry with materialthe combined organic phases dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b85b1842425493589927fd728b412ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06620829B2

Notizen zur Reaktion

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