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Triethylamine → 5,5-Dimethyl-3-{4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]phenyl}imidazolidine-2,4-dione

HRID 1169670
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1169670
C(N(CC)CC)C.Cl.[NH2:9][C:10]([CH3:16])([CH3:15])[C:11](OC)=[O:12].[F:17][C:18]([S:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([N:28]=[C:29]=[O:30])=[CH:24][CH:23]=1)([F:20])[F:19]>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)C>[CH3:16][C:10]1([CH3:15])[NH:9][C:29](=[O:30])[N:28]([C:25]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:21][C:18]([F:20])([F:17])[F:19])=[CH:27][CH:26]=2)[C:11]1=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27333921-Isocyanato-4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]benzeneHCID 13258034Methyl 2-aminoisobutyrate hydrochloride

Produkt 1

HCID 132680685,5-Dimethyl-3-{4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]phenyl}imidazolidine-2,4-dioneAusbeute 95,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

5.12 ml of triethylamine and 2.8 g of methyl α-aminoisobutyrate hydrochloride are added to a solution of 4 g of 4-trifluoromethylsulfanylphenyl isocyanate in 40 ml of toluene, under an inert atmosphere of argon at a temperature in the region of 20° C. The mixture thus obtained is refluxed for 24 hours and then cooled to a temperature in the region of 20° C. The reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure and the residue obtained is taken up in ethyl ether and filtered. 5.3 g of 5,5-dimethyl-3-(4-trifluoromethylsulfanylphenyl)-imidazolidine-2,4-dione are thus obtained, the characteristics of which product are as follows:

Aufarbeitung

  1. customThe mixture thus obtained
  2. temperatureis refluxed for 24 hours
  3. concentrationThe reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure
  4. customthe residue obtained
  5. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0a73dd2ba1a4665b8209848a0095ba4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07825115B2

Notizen zur Reaktion

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