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Sodium Hydroxide → 2-[(1S,2R)-1,2-diphenyl-2-propoxyethyl]-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide

HRID 1170394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1170394
[O:1]=[S:2]1(=[O:22])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C@@H:7]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C@@H:8]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[OH:9].[OH-].[Na+].[CH2:25](I)[CH2:26][CH3:27]>CS(C)=O.O>[C:16]1([C@H:7]([N:3]2[CH2:4][CH2:5][CH2:6][S:2]2(=[O:22])=[O:1])[C@@H:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:9][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 336431-IodopropaneHCID 67524037HCID 67524037, Verbindung

Produkt 1

HCID 120033822-[(1S,2R)-1,2-diphenyl-2-propoxyethyl]-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product obtained from stage b) (70 mg, 0.221 mmol) was dissolved in 1 ml of DMSO, and 110 mg of powdered NaOH and then 169 mg (0.995 mmol) of n-propyl iodide were added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours and then diluted with water. The crystalline precipitate obtained thereby was filtered off with suction. After drying, the material was stirred several times with n-heptane. 14.5 mg of (1S,2R)-2-(1,2-diphenyl-2-propoxyethyl)isothiazolidine 1,1-dioxide were obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe crystalline precipitate obtained
  2. filtrationthereby was filtered off with suction
  3. customAfter drying
  4. stirringthe material was stirred several times with n-heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79108b8bc8424ed5a5d8b3f0cfe985c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07825264B2

Notizen zur Reaktion

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