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Water → 4-(2-(azepan-1-yl)ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-1H-indazole

HRID 1170861
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1170861
[C:1]1([N:7]2[C:15]3[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:16][C:17]([N:19]4[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]4)=O)[C:10]=3[CH:9]=[N:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].O.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[N:19]1([CH2:17][CH2:16][CH:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]3[N:7]([C:1]4[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=4)[N:8]=[CH:9][C:10]2=3)[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 59553057HCID 59553057, Verbindung

Produkt 1

HCID 115588474-(2-(azepan-1-yl)ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-1H-indazoleAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(2-(4,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-1H-indazol-4-yl)acetyl)azepane (60 mg, 0.18 mmol) in anhydrous THF (2 mL) is slowly added to a suspension of LiAlH4 (20 mg, 0.53 mmol) in anhydrous THF (10 mL) cooled to 0° C. The mixture is refluxed for 3 hours following the reaction by means of TLC. The mixture is cooled, and water and a NaOH solution are added, the precipitate is filtered and washed with AcOEt. The organic phase is separated and washed with water and dried, giving 4-(2-(azepan-1-yl)ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-1H-indazole (36 mg, 0.11 mmol, 63%, oil).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is refluxed for 3 hours
  2. customthe reaction by means of TLC
  3. temperatureThe mixture is cooled
  4. filtrationthe precipitate is filtered
  5. washwashed with AcOEt
  6. customThe organic phase is separated
  7. washwashed with water
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fad8ef2e528a424ebfddb943ca04747e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07829559B2

Notizen zur Reaktion

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