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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 178489413, Verbindung

HRID 1171107
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1171107
C([O:3][C:4](=[O:36])[C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:12]=[C:13]3[C:19]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=4[O:26][CH3:27])=[N:18][N:17](COCC[Si](C)(C)C)[C:14]3=[N:15][CH:16]=2)[CH:8]=[N:7][CH:6]=1)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[CH3:27][O:26][C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=1[C:19]1[C:13]2[C:14](=[N:15][CH:16]=[C:11]([C:9]3[CH:8]=[N:7][CH:6]=[C:5]([CH:10]=3)[C:4]([OH:36])=[O:3])[CH:12]=2)[NH:17][N:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 598360525-[3-(2-methoxy-phenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-nicotinic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 178489413HCID 178489413, VerbindungAusbeute 192,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-[3-(2-methoxy-phenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-nicotinic acid ethyl ester (494 mg, 0.98 mmol) in THF (20 mL) was added tetra-n-butylammonium fluoride in THF (1M, 10 ml, 10 mmol) and activated 4 Å molecular sieves. The resulting mixture was stirred at 70° C. for 7 h. The sieves were filtered off, washing with ethyl acetate and the resulting filtrate concentrated. The residue was distributed between dichloromethane and water. The aqueous phase was extracted three times with dichloromethane and the organic phases combined, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to afford of 5-[3-(2-methoxy-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-nicotinic acid (654 mg, 62% purity, 405 mg, 119% yield) as a brown solid. 1H-NMR (500 MHz, d6-DMSO) δ 13.98 (s, 1H), 8.99 (d, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.88 (d, 1H), 8.43 (t, 1H), 8.40 (d, 1H), 7.67 (dd, 1H), 7.47 (ddd, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.10 (dt, 1H), 3.86 (s, 3H). MS: m/z 345 (96%) [M−H−].

Aufarbeitung

  1. filtrationThe sieves were filtered off
  2. washwashing with ethyl acetate
  3. concentrationthe resulting filtrate concentrated
  4. extractionThe aqueous phase was extracted three times with dichloromethane
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-478d57097ae34fd28cd12129d9608e4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07829558B2

Notizen zur Reaktion

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