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Hydrogen Bromide → (S)-(+)-2-Amino-4-bromobutyric Acid Hydrobromide

HRID 1171955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1171955
Cl.[NH2:2][C@H:3]1[CH2:7][CH2:6][O:5][C:4]1=[O:8].[BrH:9]>CC(O)=O>[BrH:9].[NH2:2][C@@H:3]([CH2:7][CH2:6][Br:9])[C:4]([OH:5])=[O:8]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 27336672(3H)-Furanone, 3-aminodihydro-, hydrochloride (1:1), (3S)-

Produkt 1

HCID 2733672(S)-(+)-2-Amino-4-bromobutyric Acid HydrobromideAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-3-aminodihydrofuran-2(3H)-one hydrochloride (10.30 g, 74.87 mmol) in 58 mL of 30% w/w HBr in HOAc was stirred at 65° C. for 30 hrs. The solvent was removed under reduced pressure and the resulted solid was suspended in MTBE (200 mL) and stirred for 30 min. The solid was collected by filtration and washed with MTBE (200 mL) and dried to give (S)-2-amino-4-bromobutanoic acid hydrobromide as white solid (19.33 g, 98%). 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ8.37 (s, 3H), 4.01 (m, 1H), 3.65 (m, 2H), 2.33 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. filtrationThe solid was collected by filtration
  3. washwashed with MTBE (200 mL)
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a37dae5de404242af16ed2417d68b3e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07829665B2

Notizen zur Reaktion

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