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Water → Methyl [(2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-oxo-1-pyrrolidinyl]acetate

HRID 1172159
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1172159
[Si:1]([O:8][CH2:9][C@@H:10]1[NH:14][C:13](=[O:15])[CH2:12][CH2:11]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].CC(C)([O-])C.[K+].Br[CH2:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25].O>O1CCCC1.CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[Si:1]([O:8][CH2:9][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C:13](=[O:15])[N:14]1[CH2:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 13771167(R)-5-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidin-2-oneHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 56834436Methyl [(2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-oxo-1-pyrrolidinyl]acetateAusbeute 97,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (5R)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-pyrrolidinone (11.2 g) in tetrahydrofuran (97 mL) were potassium tert-butoxide (6.27 g) and methyl bromoacetate (8.11 g) at 0° C. and the solution was stirred for 2 hours. To the reaction solution were added water, ethyl acetate and hexane and the reaction solution was separated. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to give the title compound (14.3 g) having the following physical data.

Aufarbeitung

  1. customat 0° C.
  2. customthe reaction solution was separated
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  4. washThe combined organic layer was washed with water and brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b509cac119a4f25af3dcf4572ba1712
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07833995B2

Notizen zur Reaktion

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