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Triethylamine → 2-(4-Chloro-2-cyanato-phenoxy)-1-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R)-2-methyl-piperazin-1-yl]-ethanone

HRID 11723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 11723
[Cl:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]([O:6][CH2:7][C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][CH:18]=3)[CH2:12][C@H:11]2[CH3:24])=[O:9])=[C:4]([OH:27])[CH:3]=1.[CH2:28]([N:30](CC)CC)C.N#CBr>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]([O:6][CH2:7][C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][CH:18]=3)[CH2:12][C@H:11]2[CH3:24])=[O:9])=[C:4]([O:27][C:28]#[N:30])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10476Cyanogen BromideHCID 696558562-(4-Chloro-2-hydroxy-phenoxy)-1-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R)-2-methyl-piperazin-1-yl]-ethanone

Produkt 1

HCID 696553652-(4-Chloro-2-cyanato-phenoxy)-1-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R)-2-methyl-piperazin-1-yl]-ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-5 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-chloro-2-hydroxy-phenoxy)-1-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R)-2-methyl-piperazin-1-yl]-ethanone (0.168 g, 0.427 mmol) in methylene chloride (2 mL) was added triethylamine (0.12 mL, 0.86 mmol). The solution was cooled to −5° C. via an acetone/ice bath then cyanogen bromide was added (0.22 mL, 0.66 mmol). The reaction was stirred at −5° C. for 30 minutes then concentrated in vacuo to give the crude title compound which was taken directly on to the next step (0.17 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43200a14bd5d42a5942f72c148bce99b
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07098212B2

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