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Methyl 4-[({[trans-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-nitrocyclohex-1-en-1-yl]methyl}amino)carbonyl]benzoate → 4-[({[trans-5-Amino-4-(2,4-dichlorophenyl)cyclohex-1-en-1-yl]methyl}amino)carbonyl]benzoic acid

HRID 1172336
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1172336
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C@H:9]1[C@H:14]([N+:15]([O-])=O)[CH2:13][C:12]([CH2:18][NH:19][C:20]([C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:25]([C:26]([O:28]C)=[O:27])=[CH:24][CH:23]=2)=[O:21])=[CH:11][CH2:10]1>[Zn].CO.C(O)(=O)C>[NH2:15][C@@H:14]1[CH2:13][C:12]([CH2:18][NH:19][C:20]([C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:25]([C:26]([OH:28])=[O:27])=[CH:24][CH:23]=2)=[O:21])=[CH:11][CH2:10][C@H:9]1[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([Cl:8])=[CH:7][C:2]=1[Cl:1]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 68770735Methyl 4-[({[trans-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-nitrocyclohex-1-en-1-yl]methyl}amino)carbonyl]benzoate

Produkt 1

HCID 687733094-[({[trans-5-Amino-4-(2,4-dichlorophenyl)cyclohex-1-en-1-yl]methyl}amino)carbonyl]benzoic acidAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 10129899Acetic acid methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Example 15A (35 mg, 0.076 mmol) in mixture of methanol/acetic acid (0.5 mL/0.5 mL), Zn powder (49 mg, 0.76 mmol) was added at room temperature. The reaction mixture was stirred for 30 minutes, filtered, concentrated under reduced pressure and purified by high pressure liquid chromotography (eluting with 0-70% acetonitrile/water and 0.1% trifluoroacetic acid) to provide the title compound (10 mg, 32%). 1H NMR (300 MHz, methanol-d4) δ ppm 8.06-8.16 (m, 2H), 7.88-7.97 (m, 2H), 7.52-7.59 (m, 1H), 7.37-7.49 (m, 2H), 7.10-7.24 (m, 1H), 5.78-5.87 (m, 1H), 3.97-4.06 (m, 2H), 3.83-3.95 (m, 1H), 3.49-3.62 (m, 1H), 2.25-2.61 (m, 4H). MS (ESI) m/z 419 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionwas added at room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. custompurified by high pressure liquid chromotography (eluting with 0-70% acetonitrile/water and 0.1% trifluoroacetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-747e6034c6a0429caf7c5b872cc9bddf
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834012B2

Notizen zur Reaktion

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