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Dicyclohexylcarbodiimide → 1-{[(4-Chloro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione

HRID 1172792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1172792
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:7]([OH:9])=[O:8])[NH:5][CH:6]=1.O[N:11]1[C:15](=[O:16])[CH2:14][CH2:13][C:12]1=[O:17].C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:7]([O:9][N:11]2[C:15](=[O:16])[CH2:14][CH2:13][C:12]2=[O:17])=[O:8])[NH:5][CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 80170N-HydroxysuccinimideHCID 71308424-chloro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 866334231-{[(4-Chloro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (1 eq), N-hydroxysuccinimide (1 eq) and DCC (1.05 eq) in dry THF was stirred at RT for 12 h. The solid urea was filtered off and washed with THF. The filtrate was evaporated under reduced pressure and the resulting crude was purified by on silica gel eluting with petrol ether/EtOAc to obtain the title compound as a white-off powder. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.87 (1H, br. S), 7.50-7.45 (1H, m), 7.16-7.12 (1H, m), 2.87 (4H, s).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid urea was filtered off
  2. washwashed with THF
  3. customThe filtrate was evaporated under reduced pressure
  4. customthe resulting crude was purified by on silica gel eluting with petrol ether/EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a70f3a8a7674b38925388580d451267
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834015B2

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