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Toluene → (2S,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-1-{pentyl-[2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl]carbamoyl}pyrrolidine-2-carboxylic Acid Methyl Ester

HRID 1173083
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1173083
[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:9][C@H:8]([NH:10][C:11]([O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[O:12])[CH2:7][NH:6]1)=[O:4].[CH2:21]([N:26]([CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:38]=2[C:43]2[N:44]=[N:45][N:46](C(C3C=CC=CC=3)(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)[N:47]=2)=[CH:33][CH:32]=1)[C:27](Cl)=[O:28])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25].CCN([CH:73]([CH3:75])[CH3:74])C(C)C.[C:76]1([CH3:82])[CH:81]=[CH:80][CH:79]=[CH:78][CH:77]=1>>[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:9][C@H:8]([NH:10][C:11]([O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[O:12])[CH2:7][N:6]1[C:27](=[O:28])[N:26]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:38]=2[C:43]2[N:47]([C:82]([C:74]3[CH:73]=[CH:75][CH:9]=[CH:5][CH:3]=3)([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[C:76]3[CH:81]=[CH:80][CH:79]=[CH:78][CH:77]=3)[N:46]=[N:45][N:44]=2)=[CH:33][CH:32]=1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 45072528(2S,4S)-4-Benzyloxycarbonylaminopyrrolidine-2-carboxylic Acid Methyl EsterHCID 59556775N-Pentyl-N-[2'-(2-trityl-2H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]carbamoyl Chloride

Produkt 1

HCID 57648853
(2S,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-1-{pentyl-[2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl) biphenyl-4-ylmethyl]carbamoyl}pyrrolidine-2-carboxylic Acid Methyl Ester

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

(2S,4S)-4-Benzyloxycarbonylaminopyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester (1.4 g, 5.1 mmol) and N-pentyl-N-[2′-(2-trityl-2H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]carbamoyl chloride (1 equiv) were dissolved in toluene (100 mL). DIPEA (3 equiv) was added, and the solution was stirred at 90° C. for 16 hours. The solution was cooled, washed with water (100 mL), 1M HCl (100 mL) and saturated aqueous NaHCO3 (100 mL), then dried over Na2SO4. The solvent was evaporated to afford the title compound (3.93 g, 4.5 mmol).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled
  2. washwashed with water (100 mL), 1M HCl (100 mL) and saturated aqueous NaHCO3 (100 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21f15560c21d49109c8a147f132cb317
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834041B2

Notizen zur Reaktion

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