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(-)-2-Aminobutyric acid → (s)-4-Ethyloxazolidine-2,5-dione

HRID 1173608
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1173608
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:6][CH3:7])[C:3]([OH:5])=[O:4].Cl[C:9](Cl)([O:11]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl>O1CCCC1>[CH2:6]([C@H:2]1[C:3](=[O:5])[O:4][C:9](=[O:11])[NH:1]1)[CH3:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 80283(-)-2-Aminobutyric acidHCID 94429Triphosgene

Produkt 1

HCID 54159673(s)-4-Ethyloxazolidine-2,5-dioneAusbeute 511 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of (2S)-2-aminobutanoic acid (10 g) and activated carbon (116 mg) in tetrahydrofuran (50 mL) was added dropwise a solution of triphosgene (10.07 g) in tetrahydrofuran (50 mL) at room temperature, and the mixture was stirred at 50° C. for 2 hr. The same experimental process was performed twice, in each of which insoluble materials were filtered off with celite, and the filtrates were combined and concentrated under reduced pressure. The residue was washed with hexane to give the title compound as a solid (yield: 22.39 g, 89%).

Aufarbeitung

  1. filtrationin each of which insoluble materials were filtered off with celite
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. washThe residue was washed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06a822ca587e46c488715856a1c16c04
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834051B2

Notizen zur Reaktion

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