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Chloroform → 5-Cyano-2-(3-dipropylaminobutyl)-1-methoxymethoxy-indane

HRID 1174019
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1174019
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[CH:7]([O:11][CH2:12][O:13][CH3:14])[CH:6]([CH2:15][CH2:16][CH:17]([N:19]([CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:20][CH2:21][CH3:22])[CH3:18])[CH2:5]2.C(Cl)(Cl)Cl.[CH3:30][N:31](C=O)C>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N>[C:30]([C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[CH:7]([O:11][CH2:12][O:13][CH3:14])[CH:6]([CH2:15][CH2:16][CH:17]([N:19]([CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:20][CH2:21][CH3:22])[CH3:18])[CH2:5]2)#[N:31]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6212ChloroformHCID 6228DimethylformamideHCID 230791615-Bromo-2-(3-dipropylaminobutyl)-1-methoxymethoxy-indane

Produkt 1

HCID 230792975-Cyano-2-(3-dipropylaminobutyl)-1-methoxymethoxy-indane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

The compound (552.4 mg) obtained in Example 127-8 was dissolved in DMF (1.67 ml) and added with zinc cyanide (94.3 mg) and tetrakistriphenyl phosphine palladium (61.8 mg), followed by stirring at 80° C. for 48 hours. The reaction solution was added with chloroform and washed with a 7% aqueous ammonium solution and saturated saline solution. The solution was dried with anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified through silica gel column chromatography (chloroform/methanol), thereby obtaining the subject compound (436.8 mg) as a yellow oily substance.

Aufarbeitung

  1. washwashed with a 7% aqueous ammonium solution and saturated saline solution
  2. dry with materialThe solution was dried with anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified through silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71e2765917dc487f86436de62495e2d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07833991B2

Notizen zur Reaktion

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