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Hydrochloric Acid → methyl (1S)-1-[({(1S,3S,4S)-4-amino-1-benzyl-3-hydroxy-5-[4-(6-methoxy-2-pyridinyl)phenyl]pentyl}amino)carbonyl]-2,2-dimethylpropylcarbamate

HRID 1174325
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1174325
[OH:1][C@@H:2]([CH2:30][C@@H:31]([NH:39][C:40](=[O:51])[C@@H:41]([NH:46][C:47]([O:49][CH3:50])=[O:48])[C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])[CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1)[C@@H:3]([NH:19]C(=O)OCC1C=CC=CC=1)[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:17][CH3:18])[N:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1.Cl>CO.[Pd]>[NH2:19][C@@H:3]([CH2:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:17][CH3:18])[N:12]=2)=[CH:9][CH:10]=1)[C@@H:2]([OH:1])[CH2:30][C@@H:31]([NH:39][C:40]([C@@H:41]([NH:46][C:47](=[O:48])[O:49][CH3:50])[C:42]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:43])=[O:51])[CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86726228benzyl (1S,2S,4S)-2-hydroxy-4-({(2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3,3-dimethylbutanoyl}amino)-1-[4-(6-methoxy-2-pyridinyl)benzyl]-5-phenylpentylcarbamate

Produkt 1

HCID 86726227methyl (1S)-1-[({(1S,3S,4S)-4-amino-1-benzyl-3-hydroxy-5-[4-(6-methoxy-2-pyridinyl)phenyl]pentyl}amino)carbonyl]-2,2-dimethylpropylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution containing the product from Example 120A (0.028 g, 0.041 mmol) in methanol (1 mL) was treated with 10% Pd on carbon (0.003 g) and HCl solution (0.030 mL, 4 N in dioxane), and the reaction was stirred under a hydrogen atmosphere (balloon pressure) at 25° C. for 16 hours. The reaction was filtered through a bed of celite and rinsed with methanol. The solvent was concentrated to give the title compound as the hydrochloride salt, which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was filtered through a bed of celite and
  2. washrinsed with methanol
  3. concentrationThe solvent was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44a981a8ef3d438cbfdc1e92725242b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07834043B2

Notizen zur Reaktion

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