Diisopropylethylamine → N-{2-[(2-Dimethylamino-ethyl)-methyl-amino]-benzothiazol-6-yl}-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylamide

HRID 1174910

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1174910
[F:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([OH:10])=O)=[CH:4][CH:3]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[CH3:37][N:38]([CH3:53])[CH2:39][CH2:40][N:41]([CH3:52])[C:42]1[S:43][C:44]2[CH:50]=[C:49]([NH2:51])[CH:48]=[CH:47][C:45]=2[N:46]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl.CO>[CH3:37][N:38]([CH3:53])[CH2:39][CH2:40][N:41]([CH3:52])[C:42]1[S:43][C:44]2[CH:50]=[C:49]([NH:51][C:8](=[O:10])[CH:7]=[CH:6][C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:12][CH:11]=3)[CH:48]=[CH:47][C:45]=2[N:46]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 980703-(4-Fluorophenyl)-2-propenoic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 55226563N2-(2-Dimethylamino-ethyl)-N2-methyl-benzothiazole-2,6-diamine

Produkt 1

HCID 68775363N-{2-[(2-Dimethylamino-ethyl)-methyl-amino]-benzothiazol-6-yl}-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylamideAusbeute 11,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepare according to Method A, using 4-fluorocinnamic acid (100 mg, 0.602 mmol), HATU (228 mg, 0.600 mmol), N2-(2-dimethylamino-ethyl)-N2-methyl-benzothiazole-2,6-diamine (100 mg, 0.400 mmol), DIEA (260 μL, 1.49 mmol), and a chromatography gradient of MeOH in CH2Cl2 (8-20%) to yield the title compound (18 mg, 11%). mass spectrum (m/e): 399.0 [M+H]. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.38 (s, 1H), 8.30 (d, 1H, J=1.8 Hz), 7.72-7.66 (m, 2H), 7.57 (d, 1H, J=15.8 Hz), 7.50 (dd, 1H, J=8.8, 2.2 Hz), 7.43 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.32-7.25 (m, 2H), 6.84 (d, 1H, J=15.8 Hz), 3.95 (dd, 2H, J=6.4, 6.4 Hz), 3.39-3.33 (m, 2H), 3.13 (s, 3H), 2.83 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. customPrepare

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84596d9dd9904f8baea2c3c0e4ce35c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
Patentnummer
US07838543B2

Verknüpfte Notizen

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