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Sodium Hydroxide → 2-Methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid

HRID 1174969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1174969
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[C:7]([CH3:17])[CH:6]=1)=[O:4].[OH-].[Na+]>CO.O>[CH3:17][C:7]1[CH:6]=[C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 53670602Methyl 2-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 215218102-Methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acidAusbeute 77,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-methyl-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester (0.10 g, 0.44 mmol) in CH3OH (5 mL) and H2O (0.5 mL) is reacted with NaOH (88 mg, 2.2 mmol) at reflux for 2 h. Organic solvent is removed in vacuo, the residue is diluted with H2O, and extracted with Et2O. The aqueous layer is acidified with 5 M HCl, extracted with Et2O, dried with MgSO4, filtered and concentrated to give the title compound as a white solid (72 mg, 77%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 2 h
  2. customOrganic solvent is removed in vacuo
  3. additionthe residue is diluted with H2O
  4. extractionextracted with Et2O
  5. extractionextracted with Et2O
  6. dry with materialdried with MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cfd458d21ff454f8be8868a9f34c742
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07838543B2

Notizen zur Reaktion

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