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Potassium Carbonate → 2-(4-(5-Bromo-2-chlorobenzyl)phenyl)ethanol

HRID 1175248
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1175248
C([O:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([Br:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=2[Cl:21])=[CH:9][CH:8]=1)(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO.O>[Br:20][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:21])=[C:14]([CH:19]=1)[CH2:13][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([CH2:6][CH2:5][OH:4])=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 595577874-(5-Bromo-2-chlorobenzyl)phenethyl acetate

Produkt 1

HCID 595577662-(4-(5-Bromo-2-chlorobenzyl)phenyl)ethanolAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(5-bromo-2-chlorobenzyl)phenethyl acetate (intermediate BG) (400 mg, 1.09 mmol) and potassium carbonate (481 mg, 3.48 mmol) were stirred at room temperature in a mixture of 3 mL methyl alcohol and 0.5 mL water for 3 h. Solvents were evaporated and the residue taken up in 25 mL ether was washed with water (5 mL) and brine (20 mL), dried (Na2SO4), filtered and evaporated. Purification on silica gel using an ISCO column with 15:1 hexane:EtOAc gave intermediate BH (271 mg, yield 76%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.27-7.07 (m, 7H), 4.02 (s, 2H), 3.84 (m, 2H), 2.86 (m, 3H); LC-ESI-MS (m/z): 325 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customSolvents were evaporated
  2. washwas washed with water (5 mL) and brine (20 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customPurification on silica gel using an ISCO column with 15:1 hexane
  7. customEtOAc gave intermediate BH (271 mg, yield 76%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83abb2b59b79461fa8f7055de8cbc5af
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07838499B2

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