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Diisopropylethylamine → HCID 25032384, Verbindung

HRID 1175684
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1175684
[CH2:1]([CH:5]1[S:10][C:9]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=2[N:7]([CH2:15][C:16]([OH:18])=O)[C:6]1=[O:19])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[NH2:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=1)[CH2:26][C:25]1([C:33](=[O:34])[NH:32][C:31](=[O:35])[NH:30]1)[CH2:24]2.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[CH2:1]([CH:5]1[S:10][C:9]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=2[N:7]([CH2:15][C:16]([NH:20][C:21]2[CH:22]=[C:23]3[C:27](=[CH:28][CH:29]=2)[CH2:26][C:25]2([C:33](=[O:34])[NH:32][C:31](=[O:35])[NH:30]2)[CH2:24]3)=[O:18])[C:6]1=[O:19])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 184403095'-Amino-1',3'-dihydrospiro[imidazolidine-4,2'-indene]-2,5-dioneHCID 57786461HCID 57786461, Verbindung

Produkt 1

HCID 25032384HCID 25032384, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-butyl-3-oxo-2H-benzo[b][1,4]thiazin-4(3H)-yl)acetic acid (0.2 mmol, 56 mg), 5′-amino-1′,3′-dihydrospiro[imidazolidine-4,2′-indene]-2,5-dione (0.2 mmol, 43 mg) and DIPEA (0.6 mmol, 104.5 μl) in DMF (1 ml) was added HATU (0.2 mmol, 76 mg) and the reaction mixture was stirred at room temperature for 16 h. Purification by preparative reverse phase HPLC using 10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA) gave the title compound. LC/MS (10% to 99%): M/Z (M+H)+ (obs)=479.2; tR=3.18. H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.19 (s, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.42 (q, 1H), 7.25-7.33 (m, 2H), 7.16 (d, 1H), 7.07-7.15 (m, 2H), 4.86 (d, 1H), 4.60 (d, 1H), 3.59 (t, 1H), 3.27-3.34 (m, 2H), 2.97-3.04 (m, 2H), 1.6 (m, 1H), 1.24-1.28 (m, 5H), 0.83 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. customPurification by preparative reverse phase

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34cd2a21205e4dc0af9000317c03a077
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842686B2

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