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Water → HCID 5252223, Verbindung

HRID 1176176
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1176176
C[Si]([C:5]#[C:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[C:10]([C:22]#[C:23][Si](C)(C)C)=[CH:9][C:8]=1[O:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])(C)C.[OH-].[Na+].O>C1COCC1.CO>[C:6]([C:7]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[C:10]([C:22]#[CH:23])=[CH:9][C:8]=1[O:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])#[CH:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 68408471HCID 68408471, Verbindung

Produkt 1

HCID 5252223HCID 5252223, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,4-Bis(trimethylsilylethynyl)-2,5-di-n-octyloxybenzene (2.331 g, 4.42×10−3 mol) was dissolved in a mixture of THF (25 ml) and MeOH (25 ml). 5N NaOH (2.0 ml, 1.0×10−2 mol) was added and the solution was stirred for 3 h under Ar. Water was added to the reaction mixture. The organic layer was extracted three times with CHCl3. The combined organic layers were dried over Na2SO4. The residue was chromatographed on silica gel with 1:1 hexane:CHCl3 as the eluent. Yield=1.419 g (84% based on 2.331 g of 1,4-bis(trimethylsilylethynyi)-2,5-di-n-octyloxybenzene). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 6.95 (s, 2H, Ph-H), 3.97 (t, 8H, J=6.6 Hz, —OCH2—), 3.33 (s, 2H, —CC—H), 1.80 (quint, 4H, J=7.0 Hz, —OCH2CH2—), 1.39-1.52 (m, 4H, —OCH2CH2CH2—), 1.15-1.39 (m, 16H, —CH2—), 0.88 (t, 6H, J=6.7 Hz, —CH3). CI MS m/z: 382.285 (M+) (calcd 382.287).

Aufarbeitung

  1. extractionThe organic layer was extracted three times with CHCl3
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  3. customThe residue was chromatographed on silica gel with 1:1 hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22fbe66d9ced4a2b8dcc88c775e93bf3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842758B2

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