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Sodium Thiosulfate → HCID 68503284, Verbindung

HRID 1176643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1176643
[OH:1][CH:2]1[CH:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([OH:14])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:15]([O:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[O:16])[CH2:3]1.[F:25][B-](F)(F)F.F[B-](F)(F)F.F[N+]1C=CC=CC=1C1C=CC=C[N+]=1F.S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+]>C(#N)C>[F:25][C:12]1[CH:13]=[C:8]([CH:7]2[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:15]([O:17][CH2:18][C:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)=[O:16])[CH2:3][CH:2]2[OH:1])[CH:9]=[CH:10][C:11]=1[OH:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 27339311,1'-Difluoro-2,2'-bipyridinium Bis(tetrafluoroborate)HCID 68500730Benzyl 3-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 68503284HCID 68503284, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 0.581 g of benzyl 3-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)piperidine-1-carboxylate in 5 ml of acetonitrile is admixed with 0.320 g of N,N′-difluoro-2,2′-bipyridinium bis(tetrafluoroborate) and the suspension is subsequently heated at reflux over 15 hours. The reaction mixture is poured onto 10 ml of saturated aqueous sodium thiosulphate solution and the mixture is extracted with 2×50 ml of ethyl acetate. The combined organic phases are washed with 10 ml each of 0.5 M HCl and brine, dried over sodium sulphate and concentrated. The title compound is obtained as a colourless solid from the residue by means of flash chromatography (SiO2 60F). Rf=0.33 (2:1 EtOAc-heptane); Rt=3.80.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe suspension is subsequently heated
  2. temperatureat reflux over 15 hours
  3. extractionthe mixture is extracted with 2×50 ml of ethyl acetate
  4. washThe combined organic phases are washed with 10 ml each of 0.5 M HCl and brine
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca9557d534c64cdba2e7c28009256e08
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842688B2

Notizen zur Reaktion

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