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Carbon tetrabromide → HCID 59560812, Verbindung

HRID 1176965
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1176965
[C:1]([Br:5])(Br)(Br)[Br:2].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[CH2:25]([O:37][C:38]1[CH:39]=[C:40]([CH:43]=[CH:44][C:45]=1[O:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58])[CH:41]=O)[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36]>C(Cl)Cl>[Br:2][C:1]([Br:5])=[CH:41][C:40]1[CH:43]=[CH:44][C:45]([O:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58])=[C:38]([O:37][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])[CH:39]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 27249313,4-Bis(dodecyloxy)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 59560812HCID 59560812, VerbindungAusbeute 85,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a well stirred solution of CBr4 (6.99 g, 21.1 mmol) in dry CH2Cl2 at 0° C. was added PPh3 (11.05 g, 42.1 mmol) and 3,4-bis-dodecyloxy-benzaldehyde (10.0 g, 21.1 mmol). The resulting mixture was stirred for 1 h at ambient temperature. The reaction mixture was solidified during the time. The solid was dissolved in CH2Cl2, washed with H2O, and dried over anhydrous MgSO4. The solvent was removed under reduced pressure to give an off-white solid. The product was further purified by column chromatography (silica gel, hexanes:dichloromethane=2:1 (v/v)) to give a yellowish white solid (11.37 g, 85.6%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. customto give an off-white solid
  5. customThe product was further purified by column chromatography (silica gel, hexanes:dichloromethane=2:1 (v/v))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37cc5631b857448a86496b297bb1182d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842830B2

Notizen zur Reaktion

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