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Water → Ethyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

HRID 1177927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1177927
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:8]([O:10][C:11](=[O:17])[C:12](=[N+:15]=[N-:16])[CH:13]=O)[CH3:9].O>CCO>[CH2:8]([O:10][C:11]([C:12]1[N:15]=[N:16][N:1]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[CH:13]=1)=[O:17])[CH3:9]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6115AnilineHCID 54182403Ethyl 2-diazo-2-formylacetate

Produkt 1

HCID 5270623Ethyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylateAusbeute 87,41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Aniline (143 mg, 1.5 mmol) was added to a solution of 2-diazo-3-oxo-propionic acid ethyl ester (200 mg, 1.4 mmol) and HAc (0.2 mL) in EtOH (0.5 mL) and stirring was at room temperature overnight. Reaction mixture was concentrated to get the residue. Cold water was then added, filtered the solid precipitated to afford 264 mg (87.41% Yield) of 1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester. 1H NMR (CDCl3): δ 8.5 (s, 1H), 7.8 (d, 2H), 7.6-7.48 (m, 3H), 4.5 (q, 2H), 1.4 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. concentrationwas concentrated
  3. customto get the residue
  4. filtrationfiltered the solid
  5. customprecipitated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98a15cba1383432390b8d331548503f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07842696B2

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