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Thiophenol → 4-(3-Methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(2-phenylthio-4-pyridyl)-1,3-thiazole

HRID 1178599
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1178599
F[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[S:12][C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=3)=[N:10][C:9]=2[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([CH3:29])[CH:24]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[C:30]1([SH:36])[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>>[CH3:29][C:25]1[CH:24]=[C:23]([C:9]2[N:10]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=3)[S:12][C:8]=2[C:6]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([S:36][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[CH:7]=2)[CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 7969ThiophenolHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 102739295-(2-Fluoro-4-pyridyl)-4-(3-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-thiazole

Produkt 1

HCID 219642574-(3-Methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(2-phenylthio-4-pyridyl)-1,3-thiazoleAusbeute 70,3 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(2-fluoro-4-pyridyl)-4-(3-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-thiazole (0.40 g, 0.94 mmol) and thiophenol (1.0 mL, 9.7 mmol) was stirred at 150° C. for 10 hours. After the reaction mixture was cooled to room temperature, a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate was added, the resulting mixture was extracted with ethyl acetate and washed with water. This extract was dried and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate, 1:1) and recrystallized from ethanol to obtain 0.34 g (yield 70%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionthe resulting mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. customThis extract was dried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate, 1:1)
  7. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a23b7a306454498eb763e7c1d2fbbc39
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07276527B2

Notizen zur Reaktion

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