Triphenylphosphine → 3-Cyano-2-fluoropyridine

HRID 1178931

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1178931
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[F:20][C:21]1[N:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:22]=1[C:23]([NH2:25])=O>ClC(Cl)C.C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[F:20][C:21]1[N:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:22]=1[C:23]#[N:25]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 2523672-Fluoronicotinamide

Produkt 1

HCID 27832543-Cyano-2-fluoropyridineAusbeute 64,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittelHCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add resin bound triphenylphosphine (4.0 g, 12.0 mmol) to a solution of 2-fluoro-nicotinamide (0.6 g, 4.3 mmol) in dichloroethane (20.0 mL) and carbon tetrachloride (20.0 mL). Reflux for 18 hours, cool to RT, filter, and concentrate the filtrate under vacuum. Purify by flash column on silica gel eluting with 10-60% EtOAc in hexanes to give the title compound (0.34 g, 64%). MS (ES) 123.1 (M+1)+. 1H NMR (400 MHz, CHCl3) δ 8.46 (m, 1H), 8.09 (m, 1H), 7.37 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureReflux for 18 hours
  2. filtrationfilter
  3. concentrationconcentrate the filtrate under vacuum
  4. customPurify by flash column on silica gel eluting with 10-60% EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9daca0f9c8a94c3692cb5df952bc2f71
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
Patentnummer
US07276516B2

Verknüpfte Notizen

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