Piperidine → N-(4-Fluoro-benzyl)-4-(3-piperidin-1-yl-indazole-1-sulfonyl)-benzamide

HRID 1178962

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1178962
Cl[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([S:11]([C:14]2[CH:30]=[CH:29][C:17]([C:18]([NH:20][CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][CH:23]=3)=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])[N:3]=1.[NH:31]1[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]1>CCOC(C)=O>[F:28][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH2:21][NH:20][C:18](=[O:19])[C:17]2[CH:29]=[CH:30][C:14]([S:11]([N:4]3[C:5]4[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=4)[C:2]([N:31]4[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]4)=[N:3]3)(=[O:13])=[O:12])=[CH:15][CH:16]=2)=[CH:23][CH:24]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 589751524-(3-Chloro-indazole-1-sulfonyl)-N-(4-fluoro-benzyl)-benzamide

Produkt 1

HCID 58975199N-(4-Fluoro-benzyl)-4-(3-piperidin-1-yl-indazole-1-sulfonyl)-benzamideAusbeute 7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve 4-(3-chloro-indazole-1-sulfonyl)-N-(4-fluoro-benzyl)-benzamide (91 mg, 0.20 mmol) in piperidine (1.0 mL) and stir at 90° C. overnight. Dilute the solution with EtOAc (30 mL) and wash with 1N HCl (15 mL) and satd NaHCO3 (15 mL). Dry, filter and concentrate the organic solution and purify the residue by flash chromatography, using a linear gradient of 100% hexanes to 50% EtOAc/hexanes, to give the title compound as a light yellow foam (7 mg, 7%). MS (ES) 493.0 (M+1)+, 491.2 (M−1)−.

Aufarbeitung

  1. washwash with 1N HCl (15 mL) and satd NaHCO3 (15 mL)
  2. customDry
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate the organic solution
  5. custompurify the residue by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a411de95c50a48069dbdc62f1f3a907b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
Patentnummer
US07276516B2

Verknüpfte Notizen

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