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N-bromobutanimide → HCID 69265786, Verbindung

HRID 1179269
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1179269
[C:1]([Si:5]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[C:11]([CH3:16])[CH:10]=1)([CH3:7])[CH3:6])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Br:17]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[Br:17][CH2:16][C:11]1[CH:10]=[C:9]([CH:14]=[CH:13][C:12]=1[F:15])[O:8][Si:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])([CH3:7])[CH3:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 580060724-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-fluoro-2-methylbenzene

Produkt 1

HCID 69265786HCID 69265786, VerbindungAusbeute 65,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysatorHCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl(4-fluoro-3-methylphenoxy)dimethylsilane (step 1, 30 g, 0.12 mol), N-bromosuccinimide (24 g, 0.13 mol) and benzoylperoxide (1.5 g, 6.2 mmol) in carbon tetrachloride (75 mL) was reflux under nitrogen atmosphere for 4 h. The reaction mixture was cooled at 0° C., and the white precipitate was filtered. The filtrate was washed with sodium bicarbonate aqueous solution, dried over magnesium sulfate, and evaporated. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with hexane to afford 25 g (65%) of the title compound as a colorless oil:

Aufarbeitung

  1. temperaturewas reflux under nitrogen atmosphere for 4 h
  2. filtrationthe white precipitate was filtered
  3. washThe filtrate was washed with sodium bicarbonate aqueous solution
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4114cc73f161461eb7f7ecaf84a6b1a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07279486B2

Notizen zur Reaktion

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