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Hydrochloric Acid → 1-Benzyl-4-(benzyloxy)-2-oxo-1,2-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylic acid

HRID 1179326
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1179326
[CH2:1]([N:8]1[C:17]2[C:12](=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[C:10]([C:26]([O:28]C)=[O:27])[C:9]1=[O:30])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].O.Cl>C1COCC1>[CH2:1]([N:8]1[C:17]2[C:12](=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[C:10]([C:26]([OH:28])=[O:27])[C:9]1=[O:30])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58977987Methyl 1-benzyl-4-(benzyloxy)-2-oxo-1,2-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 589780031-Benzyl-4-(benzyloxy)-2-oxo-1,2-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 1-benzyl-4-(benzyloxy)-2-oxo-1,2-dihydro-1,5naphthyridine-3-carboxylate (0.65 g, 1.62 mmol) in THF (20 mL) was added sodium hydroxide (16.2 mL, 1 N) and the solution was heated to 80° C. and after 1.5 hours the reaction was completed. The reaction was allowed to cool and then the THF was removed leaving the product in water. The water was acidified with 1N HCl to adjust the pH to 3 and the resulting crude solids were collected by vacuum filtration and taken on as is.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. customthe THF was removed
  3. customleaving the product in water
  4. filtrationthe resulting crude solids were collected by vacuum filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f1e445520c040b2a9fad9cf0e0ee5e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07279487B2

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