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Triethylamine → 2-[3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)phenyl]ethyl methanesulfonate

HRID 1179633
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1179633
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[OH:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:16]2=[O:20])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][S:2]([O:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:16]2=[O:20])[CH:10]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 574443611-[3-(2-Hydroxyethyl)phenyl]-2-pyrrolidinone

Produkt 1

HCID 574443622-[3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)phenyl]ethyl methanesulfonateAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (0.124 mL) was added dropwise to a stirred solution of 1-[3-(2-hydroxyethyl)phenyl]-2-pyrrolidinone (0.30 g) and triethylamine (0.42 mL) in dichloromethane (10 mL) at room temperature under an inert atmosphere. The solution was stirred for 2 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (50 mL) and washed with water (50 mL), aqueous hydrochloric acid (1N, 2×50 mL), a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate (50 mL) and brine (50 mL). The organic layer was dried over-sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude was purified by flash chromatography on silica gel, eluting with ethyl acetate-cyclohexane (50:50) to afford the title compound in 93% yield (0.384 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (50 mL), aqueous hydrochloric acid (1N, 2×50 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over-sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe crude was purified by flash chromatography on silica gel
  5. washeluting with ethyl acetate-cyclohexane (50:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24ef8282865b40ec8fa87a8a7cf75877
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07279481B2

Notizen zur Reaktion

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