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Benzoyl chloride → 2-Benzoyl-6-methoxy-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 1180155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1180155
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[CH:16][CH:15]=1)[NH:8][CH2:7][CH2:6]2.C(N(CC)CC)C.[C:35](Cl)(=[O:42])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(Cl)Cl>[C:35]([N:8]1[CH2:7][CH2:6][C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)[CH:9]1[CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:16][CH:15]=1)(=[O:42])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 129507356-Methoxy-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 234408612-Benzoyl-6-methoxy-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-methoxy-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (0.72 g, 2.0 mmol), 4-dimethylaminopyridine (0.2 g), and triethylamine (1.5 mL) in CH2Cl2 (8 mL) at room temperature under nitrogen was added neat benzoyl chloride (0.42 g, 3.0 mmol) dropwise. The reaction was stirred overnight, quenched with a solution of saturated sodium bicarbonate, and extracted with CH2Cl2. The organic layer was dried over MgSO4, filtered, and concentrated. The residue was purified by chromatography (SiO2, 30-50% ethyl acetate/hexane) to provide the title compound (0.835 g, 90% yield): ES-MS (m/z) 464 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customquenched with a solution of saturated sodium bicarbonate
  2. extractionextracted with CH2Cl2
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by chromatography (SiO2, 30-50% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7d76243ad5845898b127dc9aa15f1eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07279489B2

Notizen zur Reaktion

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