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Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)- → Methyl (2S)-2-[(4-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methoxy]-4-methylpentanoate

HRID 1180408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1180408
ClC(Cl)(Cl)C(=N)O[CH:5]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([Br:19])=[CH:15][CH:14]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[CH:8][CH:7]=1.[CH3:23][O:24][C:25](=[O:32])[C@H:26]([CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[OH:27].C12(CS(O)(=O)=O)C(C)(C)C(CC1)CC2=O>C(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+].CCOCC>[Br:19][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH:5]([C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[CH:8][CH:7]=2)[O:27][C@@H:26]([CH2:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[C:25]([O:24][CH3:23])=[O:32])=[CH:18][CH:17]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 18462Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-HCID 9989388Methyl (2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoateHCID 69472473(4-Bromophenyl)(4-fluorophenyl)methyl 2,2,2-trichloroethanimidoate

Produkt 1

HCID 86605383Methyl (2S)-2-[(4-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methoxy]-4-methylpentanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Katalysator
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the (4-bromophenyl)(4-fluorophenyl)methyl 2,2,2-trichloroethanimidoate of step 2 (1.18 mmol, 500 mg) in CH2Cl2 (5 mL) was added L-leucic acid methyl ester 2 (1.18 mmol, 146 mg) and then camphor sulfonic acid (0.12 mmol, 27 mg). The mixture was stirred at r.t. for 18 h. A few drops of saturated NaHCO3 was added, The mixture was diluted with ether and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and the crude product was chromatographed to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customthe crude product was chromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e0ae0b52a3745daa262016d1d34d347
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07279478B2

Notizen zur Reaktion

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