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Methanol → 3-[4-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxymethylphenyl]propionic acid tert-butyl ester

HRID 1181114
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1181114
[C:1]([O:5][C:6](=[O:35])[CH:7]=[CH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][Si:16]([C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:11][C:10]=1[CH:33]=[O:34])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1COCC1.CO.[H][H]>[Pd].C(N(CC)CC)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:35])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][Si:16]([C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])([C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:11][C:10]=1[CH2:33][OH:34])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 724795813-[4-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-2-formylphenyl]acrylic acid tert-butyl esterHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 589792063-[4-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxymethylphenyl]propionic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 500 mL Parr hydrogenation bottle was charged with 3-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-formylphenyl]acrylic acid tert-butyl ester (18.3 g, 37.6 mmol), THF (60 mL), and methanol (120 mL). Triethylamine (2 mL) and then 5% Pd/C (5.9 g) were added. The mixture was shaken with hydrogen at 60 psi pressure for 48 h. The mixture was filtered through Celite and concentrated to an oil. This oil was purified using the Biotage medium pressure chromatography (EtOAc:hexanes 15:85) to a pale yellow oil (12.8 g, 69%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.09 (s, 9H), 1.35 (s, 9H), 2.49 (t, J=7.6 Hz, 2H), 2.83 (t, J=7.6 Hz, 2H), 4.55 (s, 2H), 6.56 (dd, J=8.3, 2.4 Hz, 1H), 6.83 (d, J=2.9 Hz, 1H), 6.87 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.33-7.44 (m, 6H), 7.70 (dd, J=7.8, 1.5 Hz, 4H). MS (ES) m/e 508 (M+NH4).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. concentrationconcentrated to an oil
  3. customThis oil was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd839d474eb24bd7badd52faf2df8abc
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07282501B2

Notizen zur Reaktion

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