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Tetrabutylammonium Fluoride → 3-(2-Cyclohexylcarbamoyloxymethyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid tert-butyl ester

HRID 1181116
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1181116
[C:1]([O:5][C:6](=[O:44])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][Si](C(C)(C)C)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=[CH:11][C:10]=1[CH2:33][O:34][C:35](=[O:43])[NH:36][CH:37]1[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:44])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][C:10]=1[CH2:33][O:34][C:35](=[O:43])[NH:36][CH:37]1[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 589793663-[4-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-2-cyclohexylcarbamoyloxymethylphenyl]propionic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 589789753-(2-Cyclohexylcarbamoyloxymethyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 500 mL round bottomed flask was charged with 3-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-cyclohexylcarbamoyloxymethylphenyl]propionic acid tert-butyl ester (3.1 g, 5.03 mmol) and anhydrous THF (180 mL). Tetrabutylammonium fluoride (15.1 mL, 15.1 mmol, 1.0M in THF) was added, and the reaction mixture was stirred at ambient temperature under a nitrogen atmosphere for 4 h. The mixture was concentrated, and the residue was diluted with EtOAc (100 mL), washed with brine, dried over (Na2SO4), and concentrated to give an oil. This crude oil was purified using the Biotage medium pressure chromatography system (EtOAc:hexanes 10:90 to 50:50) to a colorless oil (1.67 g, 88%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.04-1.19 (m, 3H), 1.24-1.38 (m, 2H), 1.42 (s, 9H), 1.57-1.62 (m, 1H), 1.66-1.71 (m, 2H), 1.91-2.05 (m, 2H), 2.47 (t, J=7.8 Hz, 2H), 2.88 (t, J=7.8 Hz, 2H), 3.48-3.50 (m, 1H), 4.77-4.78 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 5.40 (s, 1H), 6.73 (dd, J=8.3, 2.9 Hz, 1H), 6.84 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.07 (d, J=8.3 Hz, 1H). MS (ES) m/e 378 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. additionthe residue was diluted with EtOAc (100 mL)
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give an oil
  7. customThis crude oil was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d20b9c2de2642f99f2762ad9f1ddf32
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07282501B2

Notizen zur Reaktion

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