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Benzoyl chloride → N-Hydroxy-6-[(2-indolyl)carbonyl]hexanamide

HRID 1182491
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1182491
C([O:3][C:4](=O)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9]I)C.C(OC(=O)CCCCCCI)C.[NH:24]1[C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH:26]=[C:25]1[C:33](Cl)=[O:34].C(Cl)(=O)C1C=CC=CC=1.[NH2:45][OH:46].Cl>C(N(CC)CC)C>[OH:46][NH:45][C:4](=[O:3])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:33]([C:25]1[NH:24][C:32]2[C:27]([CH:26]=1)=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)=[O:34]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 10660673Ethyl 7-iodoheptanoateHCID 10880140Ethyl 6-iodohexanoateHCID 118162081H-indole-2-carbonyl Chloride

Produkt 1

HCID 58982196N-Hydroxy-6-[(2-indolyl)carbonyl]hexanamide
Ausbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedure described in Example 1, step 4, but substituting indole-2-carboxylic acid for 5, followed by Example 18, step 1, 2, 3, but substituting respectively ethyl-6-iodohexanoate for ethyl-7-iodoheptanoate and indole-2-carbonyl chloride for benzoyl chloride, and then the resulting carboxylic acid was substituted for 37 in Example 14, step 3, using 1.1 equivalent of NH2OH.HCl and triethylamine each, to afford the title compound 112 in 35% yield. 1H NMR: (300 MHz, CDCl3) δ 7.62 (m, 2H), 7.20-7.00 (m, 3H), 2.82 (m, 2H), 2.00 (m, 2H), 1.62 (m, 2H), 1.22 (m, 4H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3c2f720861448d89d3049242a21cf91
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07288567B2

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