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Tetrahydrofuran → Methacrylic acid 1-(1-ethylcyclopentyloxycarbonyl)-1,1-difluoro-2-butyl ester

HRID 1182646
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1182646
[OH:1][C:2]([C:4]([F:15])([F:14])[CH:5]([O:8][C:9](=[O:13])[C:10]([CH3:12])=[CH2:11])[CH2:6][CH3:7])=[O:3].C1COCC1.C(N(CC)CC)C.Cl[C:29]1([CH2:34][CH3:35])[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]1>O>[CH2:34]([C:29]1([O:3][C:2]([C:4]([F:14])([F:15])[CH:5]([O:8][C:9](=[O:13])[C:10]([CH3:12])=[CH2:11])[CH2:6][CH3:7])=[O:1])[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]1)[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 128595681-Chloro-1-ethylcyclopentaneHCID 584134402,2-Difluoro-3-(methacryloyloxy)pentanoic acid

Produkt 1

HCID 66686759Methacrylic acid 1-(1-ethylcyclopentyloxycarbonyl)-1,1-difluoro-2-butyl esterAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A 2 L reactor was charged under nitrogen with 5.6 g (purity 78%, 20.0 mmol) of methacrylic acid 1-hydroxycarbonyl-1,1-difluoro-2-butyl ester and 240 mL of THF (dehydrated), followed by cooling down to 0° C., adding 5.2 mL (37.6 mmol/1.9 equivalents) of triethylamine, and stirring at 0° C. for 10 minutes. Then, furthermore 14.24 g (3.2 mmol/1.6 equivalents) of 1-chloro-1-ethylcyclopentane was added, followed by stirring at 0° C. for 20 minutes. To the reaction liquid 800 mL of water was added, followed by extraction two times with diisopropyl ether, removing water by magnesium sulfate, conducting a filtration, and distilling diisopropyl ether out, thereby obtaining 5.52 g of the target methacrylic acid 1-(1-ethylcyclopentyloxycarbonyl)-1,1-difluoro-2-butyl ester. Upon this, purity was 96%, and yield was 83%.

Aufarbeitung

  1. stirringby stirring at 0° C. for 20 minutes
  2. additionwas added
  3. extractionfollowed by extraction two times with diisopropyl ether
  4. customremoving water by magnesium sulfate
  5. filtrationa filtration
  6. distillationdistilling diisopropyl ether out

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-096255fd802f46a29de630ec9c9026b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08663903B2

Notizen zur Reaktion

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