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Water → 4-Phenylpyridine-3-carbaldehyde

HRID 1182700
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1182700
Br[C:2]1[C:7]([CH:8]=[O:9])=[CH:6][N:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:10]1(B(O)O)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:10]1([C:2]2[C:7]([CH:8]=[O:9])=[CH:6][N:5]=[CH:4][CH:3]=2)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 111167404-Bromopyridine-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 131605444-Phenylpyridine-3-carbaldehydeAusbeute 50,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

4-bromonicotinaldehyde (150 mg, 0.81 mmol), phenylboronic acid (98 mg, 0.81 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (46.6 mg, 0.05 mmol) were mixed in dioxane (3.5 mL). Na2CO3 (2 M solution in water, 0.81 mL, 1.63 mmol) was added and the reaction mixture was stirred and heated in the microwave (110° C., 150 W) for 30 min. After addition of excess water followed by extraction with EtOAc, the combined organic layers were filtered (celite) and dried (MgSO4). Purification by flash chromatography (heptane/EtOAc, gradient 5-40% EtOAc) provided 4-phenylnicotinaldehyde (75 mg, 48%) as a dark yellow gum. ESI-MS [M+H]+=279.1.

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with EtOAc
  2. filtrationthe combined organic layers were filtered (celite)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customPurification by flash chromatography (heptane/EtOAc, gradient 5-40% EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e7099ce3fc74ac8b72187b461a44789
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664214B2

Notizen zur Reaktion

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