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3H-spiro(isobenzofuran-1,4'-piperidin)-3-one → HCID 46213795, Verbindung

HRID 1182735
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1182735
Br[C:2]1[N:11]2[C:5]([CH2:6][N:7]([CH3:17])[CH2:8][C:9]3[CH:15]=[C:14]([Cl:16])[CH:13]=[CH:12][C:10]=32)=[N:4][N:3]=1.[NH:18]1[CH2:23][CH2:22][C:21]2([C:27]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:26]=3[C:25](=[O:32])[O:24]2)[CH2:20][CH2:19]1>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.S1(CCCC1)(=O)=O>[Cl:16][C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:10]2[N:11]3[C:2]([N:18]4[CH2:23][CH2:22][C:21]5([C:27]6[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:26]=6[C:25](=[O:32])[O:24]5)[CH2:20][CH2:19]4)=[N:3][N:4]=[C:5]3[CH2:6][N:7]([CH3:17])[CH2:8][C:9]=2[CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 98342553H-spiro(isobenzofuran-1,4'-piperidin)-3-oneHCID 68629339HCID 68629339, Verbindung

Produkt 1

HCID 46213795HCID 46213795, VerbindungAusbeute 14,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysatorHCID 31347SulfolaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-bromo-8-chloro-5-methyl-5,6-dihydro-4H-2,3,5,10b-tetraaza-benzoazulene (50 mg, 0.16 mmol), tetrabutylammonium bromide (10 mg, 0.031 mmol) and 3H-spiro[2-benzofuran-1,4′-piperidin]-3-one (65 mg, 0.32 mmol) in sulfolane (0.5 ml) was stirred for 20 h at 160° C. The reaction mixture was poured on water and extracted with tert-butyl methyl ether. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo. Residual sulfolane was evaporated by kugelrohrdistillation (120° C., 1-2 mbar). Preparative HPLC with n-heptane/2-propanol (70:30) as eluent gave the title compound (10 mg, 14%) as light yellow solid. MS m/e: 436 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was poured on water
  2. extractionextracted with tert-butyl methyl ether
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customResidual sulfolane was evaporated by kugelrohrdistillation (120° C., 1-2 mbar)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5b1570fe7a04413a4073bd9d7db841f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664216B2

Notizen zur Reaktion

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