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HCID 58236461, Verbindung → Methyl 4-hydroxy-5-isopropyl-2-(methoxymethyloxy)benzoate

HRID 1182807
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1182807
C([O:8][C:9]1[C:18]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])=[CH:17][C:12]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[C:11]([O:22][CH2:23][O:24][CH3:25])[CH:10]=1)C1C=CC=CC=1>CO.[Pd]>[OH:8][C:9]1[C:18]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])=[CH:17][C:12]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[C:11]([O:22][CH2:23][O:24][CH3:25])[CH:10]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 58236461HCID 58236461, Verbindung

Produkt 1

HCID 58236469Methyl 4-hydroxy-5-isopropyl-2-(methoxymethyloxy)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The crude methyl 4-benzyloxy-5-isopropyl-2-(methoxymethyloxy)benzoate was dissolved in methanol (20 ml), 10% palladium on carbon (160 mg) was added and the mixture was stirred at room temperature under a hydrogen atmosphere for 16 hours. The mixture was filtered, the catalyst was rinsed with methanol (3×5 ml) and the combined filtrates were evaporated in vacuo to afford crude methyl 4-hydroxy-5-isopropyl-2-(methoxymethyloxy)benzoate as a colourless oily solid that was used in the next step without further purification. 1H NMR (DMSO-d6) 10.19 (1H, br s), 7.52 (1H, s), 6.57 (1H, s), 5.13 (2H, s), 3.73 (3H, s), 3.40 (3H, s), 3.11 (1H, m), 1.13 (6H, d). MS: [M−H]− 253.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. washthe catalyst was rinsed with methanol (3×5 ml)
  3. customthe combined filtrates were evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d797f29627684301bbe0f88cfe9f0d3d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664218B2

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