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Sodium hydride → Tert-butyl 4-(6-chloropyrido[3,2-d]pyrimidin-4-yloxy)piperidine-1-carboxylate

HRID 1182942
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1182942
[OH:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.[H-].[Na+].Cl[C:18]1[C:19]2[N:27]=[C:26]([Cl:28])[CH:25]=[CH:24][C:20]=2[N:21]=[CH:22][N:23]=1>CN(C=O)C.O>[Cl:28][C:26]1[CH:25]=[CH:24][C:20]2[N:21]=[CH:22][N:23]=[C:18]([O:1][CH:2]3[CH2:3][CH2:4][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:6][CH2:7]3)[C:19]=2[N:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 643502Tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylateHCID 105841654,6-Dichloropyrido[3,2-d]pyrimidine2×

Produkt 1

HCID 86671067Tert-butyl 4-(6-chloropyrido[3,2-d]pyrimidin-4-yloxy)piperidine-1-carboxylateAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate (0.201 g, 1.000 mmol) in DMF (5.00 ml) was added NaH (0.052 g, 55% dispersion in mineral oil, 1.20 mmol) at 0° C. After stiffing for 30 min at room temperature, the reaction mixture was cooled to 0° C. and 4,6-dichloropyrido[3,2-d]pyrimidine (Intermediate 1, step D) (0.2 g, 1.000 mmol) was added to the mixture. After stiffing for 3 hours at room temperature, the reaction mixture was diluted with water, and extracted with EtOAc. The organic layers were dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on SiO2 (Hex:EtOAc=5:1) to give tert-butyl 4-(6-chloropyrido[3,2-d]pyrimidin-4-yloxy)piperidine-1-carboxylate (0.236 g, 65%) as a white solid. 1H-NMR (CDCl3, Varian 400 MHz) δ 1.49 (9H, s), 1.91-1.99 (2H, m), 2.10-2.13 (2H, m), 3.21-3.27 (2H, m), 3.83-3.97 (2H, m), 5.55-5.62 (1H, m), 7.74 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.19 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.41 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. waitAfter stiffing for 3 hours at room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic layers were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography on SiO2 (Hex:EtOAc=5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbe14cc5e25e4770a9d325bae5008200
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664230B2

Notizen zur Reaktion

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