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2,4-Dimethoxybenzaldehyde → Isohexane ethyl acetate

HRID 1183015
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1183015
[NH2:1][CH:2]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][C@@H:16]2[CH2:20][O:19][C:18]([CH3:22])([CH3:21])[O:17]2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:3]#[N:4].[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:32]=[C:31]([O:33][CH3:34])[CH:30]=[CH:29][C:26]=1[CH:27]=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:15][CH2:16][O:17][C:18]([CH3:21])=[O:19].[CH3:5][CH2:6][CH2:7][CH:8]([CH3:13])[CH3:9].[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:32]=[C:31]([O:33][CH3:34])[CH:30]=[CH:29][C:26]=1[CH2:27][NH:1][CH:2]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][C@@H:16]2[CH2:20][O:19][C:18]([CH3:22])([CH3:21])[O:17]2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:3]#[N:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 691752,4-DimethoxybenzaldehydeHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 66917020HCID 66917020, Verbindung2×

Produkt 2

HCID 21882781Isohexane ethyl acetate
HCID 66917012
2-(2,4-Dimethoxy-benzylamino)-5-[4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-phenyl]-pentanenitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-5-[4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-phenyl]-pentanenitrile (Intermediate B) (480 mg, 1.6 mmol) in DCM (13 mL) is added 2,4-dimethoxybenzaldehyde (319 mg, 1.92 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (529 mg, 2.49 mmol) and the reaction is stirred at RT for 15 h. After this time saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution (20 mL) is added and the reaction is stirred at RT for 0.5 h. DCM (20 mL) is added and the layers are separated. The organic phase is washed with brine (20 mL) then dried over Na2SO4 and the solvent is removed in vacuo. Chromatography (SiO2, EtOAc:iso-hexane 2:3) affords the title compound as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction is stirred at RT for 0.5 h
  2. customthe layers are separated
  3. washThe organic phase is washed with brine (20 mL)
  4. dry with materialthen dried over Na2SO4
  5. customthe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a04d8b7598b40238b7a8fc2ee51593d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664228B2

Notizen zur Reaktion

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