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Triethylamine → 2-Methylpentane

HRID 1183027
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1183027
Cl.[NH2:2][C@@H:3]([CH2:17][CH2:18][CH3:19])[CH2:4][NH:5][C:6]([C:8]1[C:13]([NH2:14])=[N:12][C:11]([NH2:15])=[C:10]([Cl:16])[N:9]=1)=[O:7].C(N(CC)CC)C.[C:27]([O:31][C:32](=[O:59])[N:33](/[C:45](=[N:51]/[C:52]([O:54][C:55]([CH3:58])([CH3:57])[CH3:56])=[O:53])/N1C=CC=N1)[CH2:34][CH2:35][CH2:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([O:43][CH3:44])=[CH:39][CH:38]=1)([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28].CCOC(C)=O>CN(C=O)C.O>[CH3:34][CH2:35][CH2:36][CH:37]([CH3:42])[CH3:38].[NH2:14][C:13]1[C:8]([C:6](=[O:7])[NH:5][CH2:4][C@H:3]([CH2:17][CH2:18][CH3:19])[NH:2]/[C:45](=[N:51]\[C:52](=[O:53])[O:54][C:55]([CH3:58])([CH3:57])[CH3:56])/[N:33]([CH2:34][CH2:35][CH2:36][C:37]2[CH:38]=[CH:39][C:40]([O:43][CH3:44])=[CH:41][CH:42]=2)[C:32](=[O:59])[O:31][C:27]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:29])=[N:9][C:10]([Cl:16])=[C:11]([NH2:15])[N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 866518883,5-Diamino-6-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid ((S)-2-amino-pentyl)-amide hydrochlorideHCID 87204231tert-butyl N-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]-N-[(Z)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-C-pyrazol-1-ylcarbonimidoyl]carbamate2×

Produkt 2

HCID 78922-Methylpentane
HCID 178448282
HCID 178448282, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3,5-Diamino-6-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid ((S)-2-amino-pentyl)-amide hydrochloride (Example 4) (0.2 g, 0.73 mmol) in DMF (3 mL) is added triethylamine (0.22 mL, 1.54 mmol) followed by {[(Z)-tert-Butoxycarbonylimino]-pyrazol-1-yl-methyl}-[3-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester (Intermediate E) and the resulting deep yellow solution is stirred at RT for 3 days. The reaction mixture is diluted with water (50 mL) and extracted with EtOAc (100 mL). The organic phase is washed with water (50 ml), dried (MgSO4), and the solvent removed in vacuo to afford a yellow oil. Chromatography (SiO2, EtOAc:iso-hexane, gradient 0-100%) affords (S,E)-tert-butyl 1-(3,5-diamino-6-chloropyrazin-2-yl)-7-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)-10,10-dimethyl-1,8-dioxo-4-propyl-9-oxa-2,5,7-triazaundecan-6-ylidenecarbamate as a colourless oil. [M+H]+ 663.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (100 mL)
  2. washThe organic phase is washed with water (50 ml)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customthe solvent removed in vacuo
  5. customto afford a yellow oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-145f8ae9c7254d80ae745ec4628b8ab5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664228B2

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