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Dimethyl Sulfoxide → Cyclohexanepropionaldehyde

HRID 1183124
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1183124
[CH:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][OH:10])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.CS(C)=O.C(N(CC)C(C)C)(C)C.N1C=CC=CC=1.S(=O)(=O)=O>C(Cl)Cl>[CH:1]1([CH2:7][CH2:8][CH:9]=[O:10])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 707633-Cyclohexyl-1-propanolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 168533Sulfur trioxide-pyridine

Produkt 1

HCID 78070CyclohexanepropionaldehydeAusbeute 97,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

3-Cyclohexyl-1-propanol (3.96 g, 27.8 mmol) was dissolved in DCM (90 mL) at 0° C. and treated sequentially with dimethyl sulfoxide (3.25 g, 41.7 mmol), N,N-diisopropylethylamine (8.98 g, 69.6 mmol) and sulfur trioxide pyridine.complex (11 g, 69.6 mmol). After one hour, the reaction mixture was diluted with DCM (100 mL) and washed with 1N aqueous HCl (3×50 mL), saturated sodium bicarbonate (3×50 mL), and brine. The organic layer was dried over MgSO4, filtered, and concentrated to yield the title intermediate as a light yellow oil (3.8 g). 1H NMR (d6-DMSO, 300 MHz) δ (ppm): 9.72 (s, 1H), 3.65-3.72 (m, 2H), 2.46 (t, 2H), 1.65-1.73 (m, 3H), 1.51-1.56 (m, 2H), 1.14-1.48 (m, 4H), 0.85-0.96 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N aqueous HCl (3×50 mL), saturated sodium bicarbonate (3×50 mL), and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4845d2a92b4461895b1ca8eb893a257
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664242B2

Notizen zur Reaktion

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