StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium methanethiolate → 3-[(1S,2S)-2-Hydroxycyclohexyl]-6-{[6-(methylthio)pyridine-3-yl]methyl}pyrido[3,4-h]quinazolin-4(3H)-one

HRID 1183823
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1183823
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[C:17]4[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][C:18]=24)[N:15]=[CH:14][N:13]([C@H:23]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][C@@H:24]2[OH:29])[C:12]3=[O:30])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:31][S-:32].[Na+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[OH:29][C@H:24]1[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C@@H:23]1[N:13]1[C:12](=[O:30])[C:11]2[C:16](=[C:17]3[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][C:18]3=[C:9]([CH2:8][C:5]3[CH:6]=[N:7][C:2]([S:32][CH3:31])=[CH:3][CH:4]=3)[CH:10]=2)[N:15]=[CH:14]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4378561Sodium methanethiolateHCID 532612286-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-3-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]pyrido[3,4-h]quinazolin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 532612323-[(1S,2S)-2-Hydroxycyclohexyl]-6-{[6-(methylthio)pyridine-3-yl]methyl}pyrido[3,4-h]quinazolin-4(3H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-3-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]pyrido[3,4-h]quinazolin-4(3H)-one (Example 1, 0.120 g, 0.285 mmol) in 2 mL of DMF was added sodium thiomethoxide (0.100 g, 1.43 mmol). The mixture was heated in a sealed tube at 130° C. for 18 h, cooled to rt, and diluted with ethyl acetate. The organic solution was washed with water and brine, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was purified via silica gel chromatography, eluting with 0-5% methanol in dichloromethane, to provide the title compound that gave proton NMR spectra consistent with theory and a mass ion (ES+) of 432.9 for [M+H]+: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.41 (s, 1H), 8.73-8.63 (m, 2H), 8.39 (s, 1H), 8.29-8.19 (m, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.32-7.26 (m, 1H), 7.08 (d, J=8.3 Hz, 1H), 4.61 (br s, 1H), 4.50 (s, 2H), 4.05 (br s, 1H), 2.53 (s, 3H), 2.40-2.27 (m, 2H), 2.13-1.75 (m, 3H), 1.55-1.35 (m, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to rt
  2. washThe organic solution was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified via silica gel chromatography
  7. washeluting with 0-5% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27f059cd6e784458a021b0b9c5e664bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664387B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion