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Triethylamine → tert-butyl(3S,5R)-3-{(2-methylpropyl)[(1-{2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl}-1H-benzimidazol-2-yl)carbonyl]amino}-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1184172
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1184172
[OH:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[N:6]=[C:5]1[C:13]([N:15]([CH2:37][CH:38]([CH3:40])[CH3:39])[C@H:16]1[CH2:21][C@@H:20]([C:22]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]2)=[O:23])[CH2:19][N:18]([C:30]([O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31])[CH2:17]1)=[O:14].C(N(CC)CC)C.[CH3:48][S:49](Cl)(=[O:51])=[O:50]>C1COCC1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[CH3:39][CH:38]([CH3:40])[CH2:37][N:15]([C:13]([C:5]1[N:4]([CH2:3][CH2:2][O:1][S:49]([CH3:48])(=[O:51])=[O:50])[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[N:6]=1)=[O:14])[C@H:16]1[CH2:21][C@@H:20]([C:22]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]2)=[O:23])[CH2:19][N:18]([C:30]([O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])=[O:31])[CH2:17]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 58355342tert-butyl (3S,5R)-3-[[[1-(2-hydroxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbonyl](2-methylpropyl)amino]-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 58355614tert-butyl(3S,5R)-3-{(2-methylpropyl)[(1-{2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl}-1H-benzimidazol-2-yl)carbonyl]amino}-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl(3S, 5R)-3-[[[1-(2-hydroxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbonyl](2-methylpropyl)amino]-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)piperidine-1-carboxylate (223 mg) and triethylamine (84 μl) in THF (5 ml) was added dropwise methanesulfonyl chloride (37 μl) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature for 3 hr, diluted with aqueous sodium bicarbonate, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to give the object product (288 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d36ec9ecdcad4e6dbece20b0d9dbf1a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08664380B2

Notizen zur Reaktion

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