StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethanol → N-(5,5-dimethyl-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-4-yl)-3-ethyl-benzamide

HRID 1184308
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1184308
[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[O:6][N:5]=[C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[N:3]1[NH2:13].C([C:17]1[CH:25]=[CH:24][C:20]([C:21](Cl)=[O:22])=[CH:19][CH:18]=1)C.[OH-].[Na+].[CH2:28](O)[CH3:29]>O>[CH3:1][C:2]1([CH3:14])[O:6][N:5]=[C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[N:3]1[NH:13][C:21](=[O:22])[C:20]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:25]([CH2:28][CH3:29])[CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 853684-Ethylbenzoyl chlorideHCID 590166375,5-Dimethyl-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-4-ylamine

Produkt 1

HCID 68955978N-(5,5-dimethyl-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-4-yl)-3-ethyl-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ice-cold stirred solution of the 5,5-dimethyl-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-4-ylamine (0.5 g, 2.6 mmol) in 6 mL of ethanol, was added an excess of 4-ethylbenzoyl chloride (4 mL), followed by aqueous NaOH (8%, 7 mL). The solution was stirred overnight and allowed to warm to room temperature. The mixture was diluted with water and extracted with CH2Cl2. The combined CH2Cl2 extracts were dried over MgSO4, and the solvent was removed in vacuo. The product, N-(5,5-dimethyl-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-4-yl)-3-ethyl-benzamide, was isolated by silica gel chromatography. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 7.8 (m, 3H), 7.6 (d, 2H), 7.4 (m, 2H), 7.2 (d, 2H), 2.7 (q, 2H), 1.65 (s, 6H), 1.2 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CH2Cl2
  2. dry with materialThe combined CH2Cl2 extracts were dried over MgSO4
  3. customthe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bb951f4e63146388c3fa9c33e3de85a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08669072B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion