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Sodium borohydride → (S)-6-tert-Butyl-2-(3-(5-(5-(2-ethyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pyridin-2-yl-amino)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-5-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl)-8-fluorophthalazin-1(2H)-one

HRID 1185053
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1185053
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[C:13]([F:15])[CH:14]=1)[C:11](=[O:16])[N:10]([C:17]1[CH:24]=[C:23]([F:25])[CH:22]=[C:21]([C:26]3[CH:31]=[C:30]([NH:32][C:33]4[CH:38]=[CH:37][C:36]([N:39]5[CH2:44][CH2:43][N:42]([CH:45]6[CH2:48][O:47][CH2:46]6)[CH2:41][C@@H:40]5[CH2:49][CH3:50])=[CH:35][N:34]=4)[C:29](=[O:51])[N:28]([CH3:52])[CH:27]=3)[C:18]=1[CH:19]=[O:20])[N:9]=[CH:8]2)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>CO>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[C:13]([F:15])[CH:14]=1)[C:11](=[O:16])[N:10]([C:17]1[CH:24]=[C:23]([F:25])[CH:22]=[C:21]([C:26]3[CH:31]=[C:30]([NH:32][C:33]4[CH:38]=[CH:37][C:36]([N:39]5[CH2:44][CH2:43][N:42]([CH:45]6[CH2:46][O:47][CH2:48]6)[CH2:41][C@@H:40]5[CH2:49][CH3:50])=[CH:35][N:34]=4)[C:29](=[O:51])[N:28]([CH3:52])[CH:27]=3)[C:18]=1[CH2:19][OH:20])[N:9]=[CH:8]2)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86683930(S)-2-(6-tert-Butyl-8-fluoro-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)-6-(5-(5-(2-ethyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pyridin-2-ylamino)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-4-fluorobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 89541455(S)-6-tert-Butyl-2-(3-(5-(5-(2-ethyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pyridin-2-yl-amino)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-5-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl)-8-fluorophthalazin-1(2H)-oneAusbeute 32,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 111g (100 mg, 0.14 mmol) at 0° C. in methanol (5 mL) was added sodium borohydride (16.0 mg, 0.42 mmol). The mixture was stirred for 60 minutes. It was then quenched with water (1.0 mL) and concentrated. The residue was purified by reverse-phase prep-HPLC to afford 111 (32 mg, 32%). MS: [M+H]+ 712.3. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.57 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.30 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.58 (s, 2H), 7.41 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.31-7.28 (m, 2H), 7.12 (dd, J=2.5, 8.5 Hz, 1H), 6.82 (d, J=9.0 Hz, 1H), 4.73-4.70 (m, 4H), 4.37 (s, 2H), 3.74-3.72 (m, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.56-3.54 (m, 1H), 3.34-3.32 (m, 1H), 3.15-3.13 (m, 2H), 2.58-2.36 (m, 4H), 1.45 (s, 9H), 1.44-1.43 (m, 2H), 0.83 (t, J=7.5 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customIt was then quenched with water (1.0 mL)
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by reverse-phase prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-750a212c527c45379b5f0ec59dcd1a50
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08669251B2

Notizen zur Reaktion

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