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Lithium Hydroxide → 6-Tert-butyl-8-fluoro-2-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[(5-methyloxazol-2-yl)amino]-6-oxo-3-pyridyl]-2-pyridyl]phthalazin-1-one

HRID 1185105
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1185105
C([O:4][CH2:5][C:6]1[C:7]([N:27]2[N:36]=[CH:35][C:34]3[C:29](=[C:30]([F:41])[CH:31]=[C:32]([C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])[CH:33]=3)[C:28]2=[O:42])=[N:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=1[C:12]1[CH:17]=[C:16]([NH:18][C:19]2[O:20][C:21]([CH3:24])=[CH:22][N:23]=2)[C:15](=[O:25])[N:14]([CH3:26])[CH:13]=1)(=O)C.[OH-].[Li+]>C(O)(C)C.C1COCC1.O>[C:37]([C:32]1[CH:33]=[C:34]2[C:29](=[C:30]([F:41])[CH:31]=1)[C:28](=[O:42])[N:27]([C:7]1[C:6]([CH2:5][OH:4])=[C:11]([C:12]3[CH:17]=[C:16]([NH:18][C:19]4[O:20][C:21]([CH3:24])=[CH:22][N:23]=4)[C:15](=[O:25])[N:14]([CH3:26])[CH:13]=3)[CH:10]=[CH:9][N:8]=1)[N:36]=[CH:35]2)([CH3:40])([CH3:38])[CH3:39]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 86683967(2-(6-tert-Butyl-8-fluoro-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)-4-(1-methyl-5-(5-methyloxazol-2-ylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)pyridin-3-yl)methyl Acetate

Produkt 1

HCID 866839686-Tert-butyl-8-fluoro-2-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[(5-methyloxazol-2-yl)amino]-6-oxo-3-pyridyl]-2-pyridyl]phthalazin-1-oneAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22722550
Tetrahydrofuran water isopropanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 125b (114 mg, 0.20 mmol) and lithium hydroxide (120 mg, 5.0 mmol) in i-propanol/THF/water (2:2:1, 10 mL) was stirred at 35° C. for 30 mins. The mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was diluted with water (5 mL). The resulting mixture was extracted with dichloromethane three times. The combined organic layer was then concentrated under reduced pressure and the resulting residue was purified by reverse-phase prep-HPLC to afford 125 (52 mg, 49%). MS-ESI: [M+H]+ 530.9. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (s, 1H), 8.57 (d, J=5.0 Hz, 1H), 8.53 (d, J=3.0 Hz, 1H), 8.25 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.90 (d, J=1.0 Hz, 1H), 7.78 (dd, J=1.0, 13.0 Hz, 1H), 7.61 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.50 (d, J=5.0 Hz, 1H), 6.64 (d, J=1.5 Hz, 1H), 4.92 (bs, 1H), 4.40 (d, J=7.0 Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.39 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. additionthe residue was diluted with water (5 mL)
  3. extractionThe resulting mixture was extracted with dichloromethane three times
  4. concentrationThe combined organic layer was then concentrated under reduced pressure
  5. customthe resulting residue was purified by reverse-phase prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-867d472c8a60430480a991b936f993ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08669251B2

Notizen zur Reaktion

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