StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → HCID 72338317, Verbindung

HRID 1185927
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1185927
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:46])[NH:4][CH:5]([C:12]([N:14]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH:15]1[C:19]1[NH:20][C:21]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:36]4[NH:37][C:38]([CH:41]5[CH2:45][CH2:44][CH2:43][NH:42]5)=[N:39][CH:40]=4)=[CH:32][CH:31]=3)=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:22][N:23]=1)=[O:13])[CH2:6][CH2:7][C:8]([F:11])([F:10])[F:9].[F:47][C:48]([F:61])([F:60])[CH2:49][CH2:50][CH:51]([NH:55][C:56]([O:58][CH3:59])=[O:57])[C:52](O)=[O:53].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C)C=O>[CH3:59][O:58][C:56](=[O:57])[NH:55][CH:51]([C:52]([N:42]1[CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH:41]1[C:38]1[NH:37][C:36]([C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:30]([C:27]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:21]4[NH:20][C:19]([CH:15]5[CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:14]5[C:12](=[O:13])[CH:5]([NH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[O:46])[CH2:6][CH2:7][C:8]([F:9])([F:11])[F:10])=[N:23][CH:22]=4)=[CH:29][CH:28]=3)=[CH:31][CH:32]=2)=[CH:40][N:39]=1)=[O:53])[CH2:50][CH2:49][C:48]([F:47])([F:61])[F:60]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 66621118[4,4,4-Trifluoro-1-(2-{5-[4'-(2-pyrrolidin-2-yl-3H-imidazol-4-yl)-biphenyl-4-yl]-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-carbamic acid methyl esterHCID 723382845,5,5-Trifluoro-2-methoxycarbonylamino-pentanoic acid

Produkt 1

HCID 72338317HCID 72338317, VerbindungAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of crude [4,4,4-Trifluoro-1-(2-{5-[4′-(2-pyrrolidin-2-yl-3H-imidazol-4-yl)-biphenyl-4-yl]-1H-imidazol-2-yl}-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-carbamic acid methyl ester (115 mg, 0.18 mmol) in dimethylformamide (0.5 mL) was added a solution of 5,5,5-Trifluoro-2-methoxycarbonylamino-pentanoic acid (44 mg, 0.19 mmol) and HATU (72 mg, 0.19 mmol) in dimethylformamide (0.5 mL). Diisopropylethylamine (65 μL, 0.37 mmol) was then added and the reaction was stirred at room temperature for 16 hours. The solution was concentrated and purified by preparative reverse phase HPLC (Gemini, 15 to 50% ACN/H2O+0.1% HCO2H) to yield (4,4,4-Trifluoro-1-{2-[5-(4′-{2-[1-(5,5,5-trifluoro-2-methoxycarbonylamino-pentanoyl)-pyrrolidin-2-yl]-3H-imidazol-4-yl}-biphenyl-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-butyl)-carbamic acid methyl ester (35 mg, 23%). LCMS-ESI+: calculated for C40H44F6N8O6: 846.82; observed [M+1]+: 847.34. 1H-NMR: 400 MHz, (CD3OD) δ: 7.81-7.72 (m, 4H), 7.67-7.64 (m, 4H), 7.38-7.32 (m, 2H), 5.20-5.16 (m, 2H), 4.55-4.51 (m, 2H), 3.91-3.86 (m, 4H), 3.67 (s, 6H), 2.38-2.20 (m, 8H), 2.18-1.79 (m, 8H) ppm.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated
  2. custompurified by preparative reverse phase HPLC (Gemini, 15 to 50% ACN/H2O+0.1% HCO2H)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d510b92dda124acf8b6f12ac332c93d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08669234B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion