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Benzylamine → N-Benzyl-3-[benzyl-(1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-amino]-benzamide

HRID 1186258
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1186258
[CH2:1]([N:8]([S:18]([C:21]1[N:22]=[CH:23][N:24]([CH3:26])[CH:25]=1)(=[O:20])=[O:19])[C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:12](O)=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH2:60]([NH2:67])[C:61]1[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=1>C(#N)C>[CH2:60]([NH:67][C:12](=[O:13])[C:11]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:9]([N:8]([CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[S:18]([C:21]2[N:22]=[CH:23][N:24]([CH3:26])[CH:25]=2)(=[O:20])=[O:19])[CH:10]=1)[C:61]1[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7504BenzylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 673189643-[Benzyl-(1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-amino]-benzoic acid

Produkt 1

HCID 46182503N-Benzyl-3-[benzyl-(1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-amino]-benzamide
Ausbeute 4,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[Benzyl-(1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-amino]-benzoic acid (50 mg, 1.3 mmol), HATU (77 mg, 0.2 mmol), diisopropylethylamine (74 μL, 0.4 mmol) and benzylamine (22 μL, 0.2 mmol) were heated in dry acetonitrile under nitrogen at 60° C. for 18 hrs. After cooling, solvent was removed in vacuo and the residue purified by preparative TLC (100% ethyl acetate), to afford the title compound as a colourless oil (4.3 mg). HPLC retention time 5.46 min. Mass spectrum (ES+) m/z 462 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customsolvent was removed in vacuo
  3. customthe residue purified by preparative TLC (100% ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58123a06ab0c42a68f130305cabd0489
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673901B2

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